Unionen af England og Irland i 1800 ophøjede behovet for at forbedre vejruten fra London til Dublin, og Holyhead opstod som en præmierhavn, mest på grund af dens beliggenhed som det tætteste punkt mellem Irland og den engelske kyst.
Holyheads center er opbygget omkring Sankt Cybis Kirke. Denne blev bygget indeni en af Europas eneste romerske fort med kun tre murer (den fjerde mur var havet, som plejede at komme op til fortet).
Romerne byggede også et fyrtårn på toppen af Holyhead bjerg indeni Mynydd y Twr, som er en forhistorisk fæstning.
Bosætninger i området daterer tilbage til forhistoriske tider og her kan man finde runde hytter, begravelseskamre og stående sten. Holy Ø (Ynus Gybi) er velsignet med Angleseys bedste sceneri.