En tydelig rivaliseren eksisterer mellem Tallinn, landets politiske og økonomiske hovedstad, og Tartu, landets intellektuelle hovedstad.
Landets anden by Tartu virker mere afslappende, mindre prætentiøs og mere ved sin forstand, end sin larmende modstander. Byen er en af Europas ældste universitetsbyer. I 1632 åbnede den svenske konge, Gustav II Adolphus, Akademi Gustaviana, og i flere århundrede kom alle Estlands mest betydningsfulde her for at studere. I dag studerer ca. 8000 her hvilket påvirker livet og pulsen i byen meget.
Saaremaa er den største by i vesten og har skovbelagte vindmøllerm, enebær marker, fyrtårne og ødelagte kirker, tækkehalmbelagte landsbyer og strande. Dette er en af Estlands mest populære destinationer.